Inspiriert von Leonard Cohen und begleitet von einigen seiner schönsten Liedern, erzählt DEATH OF A LADIES' MAN die Geschichte eines College-Professors, dessen Leben eine Reihe von unvorstellbaren Wendungen nimmt. Alte Geschichten bekommen eine neue Wendung, als der charmante Frauenheld beginnt, surreale Halluzinationen zu haben und erfährt, dass er vielleicht nicht mehr lange auf dieser Welt sein wird. Samuel O'Shea (Gabriel Byrne), ein trinkfester Frauenheld, hat schon bessere Tage gesehen. Seine zweite Ehe ist am Ende, und seine erste Frau und zwei erwachsene Kinder wenden sich von ihm ab. Und er beginnt, Dinge zu sehen: Frankenstein schleicht sich an die Bar, Fremde singen und tanzen zu Leonard Cohen-Liedern, und sein Vater, der starb, als Samuel noch ein kleiner Junge war, taucht plötzlich wieder auf…