Brad Sloan führt eigentlich ein glückliches Leben mit seiner Frau Melanie (Jenna Fischer) und seinem Sohn Troy (Austin Abrams). Als Brad gemeinsam mit Troy allerdings mögliche Colleges an der US-Ostküste besichtigt, weckt dies Erinnerungen an seine eigenen College-Tage. Dabei kann er das bittere Gefühl nicht abschütteln, dass seine Freunde von damals weit mehr aus ihrem Leben gemacht haben als er selbst. Während Nick (Mike White) eine große Nummer in Hollywood ist, Jason (Luke Wilson) als Hedgefonds-Manager Erfolge feiert, Politik-Koryphäe Craig (Michael Sheen) einen Beststeller nach dem anderen verfasst und auch Technik-Unternehmer Billy (Jemaine Clement) in Geld schwimmt, fristet Brad ein eher gewöhnliches Dasein. Seine Begeisterung hält sich daher auch in Grenzen, als er sich gezwungen sieht, zu seiner alten Clique wieder Kontakt aufzunehmen.